Ruch pielgrzymkowy w Polsce na przestrzeni jej dziejów – w zależności od wydarzeń społeczno-politycznych – przybierał różną formę. Najbardziej znaną i tradycyjną wydaje się być piesza pielgrzymka. Wśród licznych miejsc pielgrzymkowych naznaczonych kultem maryjnym bez wahania można uznać Jasną Górę jako miejsce główne polskich pieszych pielgrzymek.
1984
Po II wojnie światowej w polskiej rzeczywistości polityczno-społecznej Prymas Tysiąclecia, kard. Stefan Wyszyński zalecił biskupom ordynariuszom i innym rządcom diecezji na prawie ordynariusza, organizowanie pielgrzymek diecezjalnych o charakterze religijno-pokutnym. Dzięki temu w 1984 roku wyruszyła Warmińska Pielgrzymka Piesza na Jasną Górę.
O początkach warmińskich pielgrzymek wspomina bp Julian Wojtkowski: Drogę z Olsztyna do Częstochowy wytyczył wybitny specjalista geografii historycznej w Polsce, prof. dr hab. Stanisław Mielczarski z Uniwersytetu Gdańskiego. Pielgrzymka omijała miasta, trasy szybkiego ruchu, przekraczając Wisłę w Wyszogrodzie.Ks. Kanonik Mirosław Hulecki, Duszpasterz Akademicki Olsztyna, czterokrotnie przejechał całą drogę samochodem w towarzystwie pilota i kwatermistrza, ustalając miejsca noclegów, obiadów, postojów, przygotowując mapki dzienne, z zaznaczeniem rodzaju nawierzchni, skrzyżowań, lasów, piasków, dojazdów do najbliższych miasteczek, ze względu na zaopatrzenie w żywność, zwłaszcza w pieczywo. (…) Pielgrzymka maszerowała 447 kilometrów, wśród przecudnych krajobrazów, których inaczej nigdy w życiu by nie oglądała. Z Pojezierza Olsztyńskiego przez wschodni skraj Garbu Lubawskiego, Równinę Mazurską, Wysoczyznę Ciechanowską, Nizinę Mazowiecką, Wysoczyznę Płocką, Skarpę Wiślaną, skraj Puszczy Kampinoskiej i Bolimowskiej, Pustyni Nieborowskiej, między Wysoczyzną Piotrkowską i Wysoczyzną Rawską oraz Wyżyną Kielecko-Sandomierską i Niecką Nidziańską, przez Wyżynę Krakowsko-Częstochowską, zwaną też Jurą Krakowsko-Wieluńską, lub Jurą Krakowską. (…) Ksiądz Biskup Warmiński dekretem z dnia 5 lipca mianował biskupa Juliana Wojtkowskiego kierownikiem Pierwszej Warmińskiej Pielgrzymki Pieszej na Jasną Górę. (Wspomnienia z Warmińskich Pielgrzymek Pieszych, pod red. bp Juliana Wojtkowskiego, Olsztyn 2003, s. 9-12).
Dwudziestoosobowa grupa pielgrzymów z powiatu Szczytno została włączona do grupy pielgrzymkowej Drużno-Elbląg, którą prowadził o. Hubert Lipiński OFMConv. Była to pierwsza grupa pieszych pątników wędrujących w ramach Warmińskiej Pielgrzymki.
1985
W tym roku po raz drugi wyruszyła z Olsztyna do Częstochowy Warmińska Piesza Pielgrzymka. Pielgrzymi z powiatu Szczytno wraz z pątnikami z powiatów Mrągowo i Pisz tworzyli jedną grupę, która liczyła 263 uczestników.