Szczytno nie ucierpiało w momencie wtargnięcia armii generała Samsonowa do Prus Wschodnich. Do zniszczenia miasta doszło kilka dni później, w momencie odwrotu oddziałów rosyjskich.

Paski celuloidu

Rankiem 30 sierpnia, gdy generał Samsonow już nie żył, jego artyleria zaczynała właśnie demolować Szczytno. Trzy dni wcześniej, 27 sierpnia, wycofujące się w pośpiechu oddziały VI korpusu rosyjskiego generała Błagowieszczenskiego wywołały duży pożar na ulicy Rynkowej (obecnie ulica Odrodzenia), który spowodował znaczne straty. Zaczęło się od chaotycznej strzelaniny, do której doszło z niewyjaśnionych powodów. Nie wiadomo, czy to faktycznie mieszkańcy Szczytna otworzyli ogień karabinowy do Rosjan, czy też spanikowani Rosjanie sami zaczęli strzelać do wydumanego wroga. Efekt był taki, że rosyjska piechota z ulicy Cesarskiej (obecnie ulica Polska) otworzyła ogień z karabinów do budynków położonych przy ulicy Rynkowej. Jednocześnie Rosjanie przystąpili do podpalania budynków. Wykorzystali do tego paski celuloidu. Podpalono także dom browarnika Dauma i częściowo sam browar. Ogień pożarów na ulicy Rynkowej był tak duży, że kolejne oddziały rosyjskie omijały płomienie i kierowały się od ratusza, poprzez groblę pomiędzy Jeziorem Domowym Małym i Domowym Dużym, na Bartną Stronę. Nad ranem 28 sierpnia przez Szczytno przeszły główne siły i sztab VI korpusu. Oddziały Błagowieszczenskiego zatrzymały swą ucieczkę z pola bitwy dopiero na południe od Szczytna. Sztab Błagowieszczenskiego rozłożył swą kwaterę we wsi Wały. 4. dywizja piechoty rozlokowała się w rejonie Wawrochy – Wały, 16. dywizja piechoty w okolicach wsi Olszyny, z kolei 4. dywizja kawalerii przebywała w okolicach Wawroch. Takie rozmieszczenie sił VI korpusu oznaczało niewykonanie rozkazu Samsonowa, by za wszelką cenę utrzymać rejon Szczytna. Błagowieszczenski przemyślał jednak w międzyczasie swoje postępowanie i zaczął z powrotem kierować swoje oddziały bliżej Szczytna, w celu jego ponownego zajęcia.